有机化学第四版答案高鸿宾(全)
(5) 与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反响,烯烃比炔烃生动。但是当炔烃用这些试剂处理时,反响却很简单中止在烯烃期间,生成卤代烯烃,需求更激烈的条件才干进行第二步加成。这是不是彼此对立,为何?
烯烃与Br2、Cl2、HCl的加成反响都是亲电加成。因为双键碳的电负性小于叁键碳,致使双键上的π电子受核的捆绑程度更小,流动性更大,更有利于亲电加成反响。所以,与亲电试剂Br2、Cl2、HCl的加成反响,烯烃比炔烃生动
而Cl、Br都是吸电子基,它们的引进,致使双键上电子云密度下降,不利于亲电加成反响的进行。所以,当炔烃用亲电试剂Br2、Cl2、HCl处理时,反响却很简单中止在
烯烃期间,生成卤代烯烃,需求更激烈的条件才干进行第二步加成
(6) 在硝酸钠的水溶液中,溴对乙烯的加成,不只生成1,2-二溴乙烷,并且还发生硝酸-β-溴代乙酯(BrCH2CH2ONO2),如何解说这么的反响成果?试写出各步反响式。
解:溴与乙烯的加成是亲电加成反响,首要生成活性中间体——环状溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子联系得到硝酸-β-溴代乙酯(BrCH2CH2ONO2):